現在使っているRedmineは2.3だが、3にアップグレードしてみた。
結論はRedmine2対応のプラグインが3では対応でないことが多いので、アップグレードはもう少し待ったほうがいいかもしれない。

とりあえず、アップグレード手順だけまとめておく。
OSはUbuntu 14.04 LTSでウェブサーバーはapache2.4を使用。
アップグレード前にウェブサーバーを停止させておく。

次に、最新のredmine3をダウンロードする。
ちなみに、redmineは/optにインストールする。
古いredmineは/opt/redmine-2.3.1にインストールされているものとする。

Redmine2から3へ以下のファイルをコピーする。

使っているプラグインがある場合はRedmine3のpluginsディレクトリにコピーする。
ただし、3に対応していないプラグインはあきらめて移行しない。

セッショントークンを生成する。

DBマイグレーションを行う.

プラグインがある場合はプラグインのDBマイグレーションも行う。

キャッシュとセッションファイルをクリアしておく。

apacheを再起動する。

Redmineにブラウザでアクセスして、ちゃんと動作しているか確認する。